Compuestos meso

Se llaman compuestos meso a aquellos que tiene átomos de carbónos asimétricos pero son aquirales. En estos casos, la imagen especular de estos, es en si, el mismo compuesto. Este tipo de compuestos no presenta actividad óptica y presentan un plano de simetría que divide en dos la molécula. Los compuestos meso se basan en en el número de centros estereogénicos representado por la fórmula de 2 a la n, n siendo el número de centros quirales para determinar la cantidad de estereoisómeros que tiene la molécula. Uno de los requisitos de los compuestos meso es tener por lo menos dos sustituyentes en común. Aunque este es un requisito, hay compuestos que presentan esta característica y no son compuestos meso.
Por ejemplo, en el 2,4-pentanodiol, tanto el segundo y cuarto átomos de carbono, que tienen estereocentros, tienen los cuatros sustituyentes en común.

Dado que un isómero meso tiene una imagen especular superponible, un compuesto con un total de n estereocentros no puede tener 2n estereoisómeros, dado que uno de ellos es meso.