Compuestos meso

Se llaman compuestos meso a aquellos que tiene átomos de carbónos asimétricos pero son aquirales. En estos casos, la imagen especular de estos, es en si, el mismo compuesto. Este tipo de compuestos no presenta actividad óptica y presentan un plano de simetría que divide en dos la molécula. Los compuestos meso se basan en en el número de centros estereogénicos representado por la fórmula de 2 a la n, n siendo el número de centros quirales para determinar la cantidad de estereoisómeros que tiene la molécula. Uno de los requisitos de los compuestos meso es tener por lo menos dos sustituyentes en común. Aunque este es un requisito, hay compuestos que presentan esta característica y no son compuestos meso.
Por ejemplo, en el 2,4-pentanodiol, tanto el segundo y cuarto átomos de carbono, que tienen estereocentros, tienen los cuatros sustituyentes en común.

Dado que un isómero meso tiene una imagen especular superponible, un compuesto con un total de n estereocentros no puede tener 2n estereoisómeros, dado que uno de ellos es meso.

Proyecciones Fischer

Mediante la proyeccion, una molécula es dibujada en un plano a dos dimenciones. Cuando la molecula es dibujada en forma de cruz, es una proyeccion de FIscher, ya que las moleculas se encuentran en línea recta. Los sustituyentes van entonces al fondo del plano en la línea vertical. En la línea horizontal se colocan los grupos que salen hacia nosotros, quedando en medio el carbono proyectado.
En la química organica, las proyecciones de Fischer se usan para representar un carbono unido a cuatro sustituyentes distintos. Estos átomos constituyen centros quirales. En una proyección de Fisher se representa cada carbono quiral con sus cuatro sustituyentes dispuestos en cruz aplicando la siguiente convención:

• Los sustituyentes situados a derecha e izquierda sobresalen del plano de representación (papel o pantalla) y en el espacio estarían situados por delante de dicho plano, hacia el observador.
  
• Los sustituyentes representados arriba y debajo del centro quiral estarían situados espacialmente detrás del átomo quiral.

Proyecciones de Haworth

Reciben el nombre de proyecciones de Haworth las moléculas que giran alrededor de monosacáridos pequeños en forma lineal ( proyecciones de Fischer). En lo que llamamos representación de Haworth, se puede observar la cadena carbonada situada sobre un plano, situandose los radicales a un lado o por encima.

Esta estructura ciclada se puede obtener de hexosas y aldopentosas. El enlace de ciclación se genera entre el carbono que posee el grupo funcional y el carbono asimétrico más alejado del grupo funcional.

La proyección Haworth es comunmente usada para representar hemiacetales. Esta esta presente en los glúcidos también.

Nomenclatura R-S(1)

La nomenclatura R-S (1) determina la configuración absoluta de los carbonos quirales. Esta fue creada por los químicos Cahn, Ingold y Prelog.

Para nombrar los compuestos se deja el grupo de prioridad menor (d) hacia atrás y se observa el sentido de giro para ir desde el grupo de más prioridad (a) hacia el de menor (c) de los tres que quedan. Si el sentido es el de las agujas del reloj, la configuración es R (rectus). Al contrario es S (sinister).El número atómico de los átomos directamente unidos al estereocentro determina su orden de prioridad. El átomo de mayor numero atómico tiene la mayor prioridad. Si uno de ellos es un hidrógeno, éste será el de prioridad menor.Si hay dos átomos iguales unidos al estereocentro, se observa en la posición siguiente qué atomo tiene el número atómico mayor. En caso de nueva coincidencia se sigue a la siguiente posición, y así sucesivamente. Si alguno de los átomos unidos al estereocentro participa en un enlace doble o triple, se supone que aquél está unido por enlaces sencillos a un numero respectivamente doble o triple de átomos.Para determinar la configuración R/S nos situamos frente a la molécula. Numeramos por el orden de prelación habitual los sustituyentes de la parte delantera y trasera independientemente. Primero los de delante (1 y 2) y luego los de detrás (3 y 4). El sentido de giro para ir de 1 á 2 y 3 nos da la configuración.


Por: Marcela Muñoz

Nomenclatura DL

La nomenclatura DL sirve para designar la configuración electrónica de un isómero con solo un carbono asímétrico. Por medio de este tipo de nomenclatura, al isomero que tiene el grupo funcional a la derecha se le llama D. De este mismo modo, al isómero con el grupo funcional a la izquierda, se le llama L. Aunque puede llegar a coincidir, este tipo de nomenclatura no indica si el compuesto es dexógiro o levógiro. Por ejemplo, en el caso del gliceraldehído, el isomero D resulta ser dexógiro y se representa con el signo (+) , pero aunque existen estos casos, no siempre es asi.

Cuando el isomero tiene más de un carbono asimetrico, es mejor usar otro tipo de nomenclatura, como el sistema propuesto por Cahn, Ingold y Prelog.

El Polarizador

Como su nombre lo indica, la función de un polarizador es polarizar la luz que pasa a traves de el. Funciona como un filtro, eliminando todas las direcciones de vibración de la luz menos una. Con esto se eliminan los reflejos y se da mas potencia al haz de luz resultante ya que toda la luz antes dispersa esta concentrada en un rayo.

Este consta de un lente que se hace girar, determinando la dirección de la luz. Usando dos lentes, es posible bloquear la luz si estos se colocan de manera paralela y girando uno conreferencia la angulo del otro, ya que varia el plano de polarización.

Los polarizadores se usan con frecuencia en camaras fotograficas, laser, lentes 3D, microscopios, etc.

Al crear este efecto sobre la luz, se puede lograr intensificar los colores, sobretodo si hablamos de lentes fotograficas.

Sustancias levógiras y dextrógiras.

Las sustancias que presentan actividad optica son aquellas que cuando un plano de loz polarizada las atraviesa, generan un plano de vibración de la luz. Estas sustancias pueden ser levógiras o dextrógiras. La diferencia entre estas dos se encuentra en la direccion hacia la que giran el plano de polarización. Las dextrógiras hacen girar el plano hacia la derecha mientras que las levógiras lo giran hacia la izquierda.
La causa de este efecto optico es la asimetria molecular de las sustancias. La presencia de un carbono asimetrico es lo que causa esta asimetria en la quimica organica.
Esto puede ser observado en los espejos, los cuales hacen que, al filtrarse la luz, gire hacia la derecha o hacia la izquierda. Esto hace que la luz se polarize y gire, perdiendo asi los vectores.